Do imenovanja na novu službu nadbiskup Gregory je vodio nadbiskupiju u Atlanti u Georgiji. U prosincu 2004. imenovan je za nadbiskupa, a stupio je na dužnost 17. siječnja 2005. godine.

Nadbiskup Gregory, koji je rođen 1947. u Chicagu, Illinois, studirao je filozofiju na Niles Collegeu i teologiju na sjemeništu Saint Mary of the Lake u Illinoisu. Za svećenika je zaređen 9. svibnja 1973. za nadbiskupiju Chicago. Godine 1980. postigao je doktorat iz liturgije na Papinskom sveučilištu sv. Anselma u Rimu.

Nakon svećeničkog ređenja bio je na sljedećim službama: župni vikar župe Marije Pomoćnice (Our Lady of Perpetual Help) u Glenviewu; student u Rimu (1976.-1979.); profesor liturgije na sjemeništu Saint Mary of the Lake u Mundelainu, član Nadbiskupijskog ureda za bogoslužje i glavni ceremonijar kardinalâ Codya i Bernardina (1980.-1983.).

U listopadu 1983. imenovan je naslovnim biskupom Olive i pomoćnim biskupom Chicaga. Godine 1993. premješten je u See of Belleville u Illinoisu.

Unutar Biskupske konferencije Sjedinjenih Američkih Država nadbiskup Gregory je obnašao razne službe, uključujući i službu predsjednika (2001.-2004.) te potpredsjednika (1998.-2001.). Trenutno je predsjednik Odbora za bogoštovlje.

IKA | Bitno.net